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유기합성에서 보호기를 사용하는 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 유기합성에서 보호기를 사용하는 이유는 특정 작용기가 반응 도중에 원하지 않는 반응을 일으키는 것을 방지하고, 원하는 위치에서 선택적으로 반응을 진행하기 위함입니다. 예를 들어, 유기화합물에는 -OH, -NH₂, -C=O 등과 같이 여러 개의 작용기가 동시에 존재할 수 있는데, 합성을 설계할 때 모든 작용기가 같은 조건에서 동일하게 반응해버리면 목표로 하는 선택적 반응을 이루기 어렵습니다. 이때, 다른 반응에서 방해가 될 수 있는 작용기를 보호기로 전환해두면, 그 작용기는 더 이상 반응에 참여하지 않고 안정적으로 유지될 수 있는 것인데요 이후 원하는 반응을 끝낸 다음, 마지막 단계에서 보호기를 제거하여 원래의 작용기를 되돌릴 수 있습니다.즉, 보호기를 사용하는 것은 여러 작용기가 반응할 수 있는 조건에서 원하는 작용기만 반응하도록 하기 위해 다른 작용기를 보호하기 위함이며, 반응성이 높은 작용기가 불필요하게 반응해 수율을 떨어뜨리거나 부산물을 만드는 것을 막는다는 이점이 있습니다. 감사합니다.
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화학
25.09.19
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NMR에서 화학적 이동이 전자 밀도와 어떠한 관계가 있나요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 핵자기공명분광법(NMR)에서 화학적 이동(δ 값)은 원자핵 주변의 전자 밀도와 매우 밀접한 관계가 있는데요, 기본 원리를 설명드리면, 외부 자기장(B₀)이 가해졌을 때 핵 주변의 전자들은 자기장을 받아 원자핵을 차폐하는 방향으로 작은 국소 자기장을 형성하게 됩니다. 이 때문에 실제로 핵이 느끼는 유효 자기장은 Beff = B₀ – Be(전자에 의한 차폐효과)로 줄어들게 되는 것입니다. 따라서 전자 밀도가 높아질수록 핵 주변에서 전자가 만드는 국소 자기장의 차폐 효과가 커지고, 핵이 실제로 느끼는 자기장은 약해지는데요, 즉 핵이 느끼는 자기장이 약할수록 공명에 필요한 에너지도 작아지고, NMR 스펙트럼에서는 더 낮은 화학적 이동을 나타내기 때문에 즉, 0 ppm 근처, upfield에서 피크가 나타나게 됩니다. 반대로, 전자 밀도가 낮아지면 차폐가 줄어들고 핵이 외부 자기장을 더 직접적으로 느끼게 되어, 더 높은 에너지에서 공명이 일어나므로 스펙트럼에서 더 높은 화학적 이동을 나타내기 때문에 downfield, 큰 δ 값으로 이동하는 것입니다. 감사합니다.
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화학
25.09.19
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라세미 혼합물을 분리하는 방법에는 어떤 것들이 있나요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 거울상 이성질체 동량 혼합물인 라세미 혼합물은 끓는점이나 밀도 등의 물리적 성질이 동일해서 단순 분리로는 분리가 불가능하지만, 화학적, 촉매적, 분석적 방법을 이용해 분리또는 한 쪽 엔안티오머로 변환 할 수 있습니다. 광학활성한 시약과 반응시켜 라세미체의 각 엔안티오머와 다른 물리화학적 성질을 갖는 다이아스테레오머로 만든 뒤 분리하고, 다시 원래 결합을 끊어 원하는 순수 엔안티오머를 회수할 수 있는데요, 예를 들어서 광학활성 염기로 라세미산을 염으로 만들어 결정을 분리한 후에 산으로 처리하여 광학순수산 회수를 하거나 또는 MTPA로 에스터화시켜 분리할 수 있습니다.또는 효소적 분해도 가능할 텐데요, 효소가 라세미체의 한 엔안티오머만 선택적으로 변환하게 하여, 변환된 물질과 미반응 물질을 분리하는 것입니다. 예를 들자면 라세미 에스터에서 lipase가 (S)-에스터만 가수분해하기 때문에 (S)-산과 (R)-에스터를 분리할 수 있는 것입니다. 감사합니다.
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화학
25.09.19
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EAS 반응시 할로젠의 지향성이 o, p인 이유는?
안녕하세요. 네, 말씀해주신 것과 같이 할로젠 원자는 전기음성도가 크기 때문에 –I 효과(유도 효과)로 전자를 끌어당기는 전자끌개(EWG)로 작용하는데요, 그래서 방향족 고리의 전체 반응성은 낮아지지만, 지향성은 특이하게도 ortho, para 지향성을 보이게 됩니다.우선 할로젠 원자가 결합되어 있을 경우에, 전기음성도가 크기 때문에 σ-결합을 통해 전자를 끌어당겨, 고리 전체의 전자밀도를 낮추는데요 이 때문에 고리 자체의 반응성이 줄어듭니다. 하지만 할로젠은 비공유 전자쌍을 가지고 있으며, 이를 방향족 고리의 π 전자계와 공명으로 주입할 수 있습니다. 즉, 이처럼 서로 상반되는 두 효과가 동시에 작용하게 되고 그중에서도 전자를 끌어당기는 효과가 더 크기 때문에 EWG로 최종적으로 작용하지만, 전자를 줄 수 있는 능력으로 인해 ortho, para 지향성을 나타내는 것입니다. 감사합니다.
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화학
25.09.19
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휴대폰리튬배터리가부풀어 올랐어요
안녕하세요. 질문해주신 것과 같이 휴대폰 리튬이온 배터리가 부풀어 오르는 현상은 내부 화학 반응으로 가스가 발생했기 때문인데요 압력, 충격, 고온에 노출되면 폭발 및 화재 위험이 있기 때문에 일반쓰레기나 재활용쓰레기로 버리지 마시고 서비스센터나 공식 수거함을 이용하시는 것이 좋겠습니다. 이때 배터리를 구부리거나 압착하지 말고, 구멍을 내면 절대 안 되며, 단자가 보이면 테이프로 절연해주시고 불연성 봉투나 작은 종이상자에 넣어 운반하면 안전합니다. 감사합니다.
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화학
25.09.19
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Gilman 시약은 카보닐 탄소와 왜 반응하지 못하나요?
안녕하세요. 네, 말씀해주신 것처럼 Grignard 시약(R–MgX)과 Gilman 시약(R₂CuLi)의 반응성을 비교하면 둘 다 유기 금속 시약이지만 전자 구조와 결합 성질 때문에 카보닐기에 대한 반응성이 크게 차이가 나타나는데요, 우선 Grignard 시약에서 탄소–마그네슘 결합은 강한 이온성을 띠며, 탄소가 부분적으로 음전하를 띠는데요, 따라서 R–(δ⁻)는 강한 친핵체로 작용하여, 전자 밀도가 부족한 카보닐기의 탄소(δ⁺)를 강하게 공격하는데, 이로 인해 알코올 유도체가 쉽게 형성됩니다. 반면에 Gilman 시약은 R₂CuLi로 표현되며, 실제로는 [R₂Cu]⁻Li⁺ 형태 인데요, 여기서 탄소–구리 결합은 Grignard 시약의 C–Mg 결합보다 훨씬 공유성에 가깝고, 탄소 음전하 성격이 약합니다.즉, 탄소가 친핵체로서 훨씬 약하게 작용하는 것입니다. 따라서 카보닐 탄소는 전기음성도 차이에 의해 δ⁺를 띠지만, Gilman 시약의 R–는 충분히 강한 친핵체가 아니어서 이 전자결핍 탄소를 공격하기 어려운데요, 대신 Gilman 시약은 C–C 결합 형성 능력은 뛰어나지만, 강한 친핵성보다는 약한 친핵체로 작용합니다. 따라서 전자결핍도가 큰 카보닐 탄소보다는, 알킬할라이드(R–X)의 탄소와 더 잘 반응하여 SN2 방식으로 치환 반응을 일으키는 것입니다. 감사합니다.
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화학
25.09.19
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극단적으로 진화하게된 생물의 예시를 들어주세요
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 생물들은 생활 환경에 적응하는 과정에서 단순한 변화가 아니라, 매우 극단적인 형태나 기능으로 진화하기도 하는데요, 극단적 진화의 대표적인 예시는 고온 건조한 사막에서 서식하는 '선인장'이 있겠습니다. 선인장은 잎이 가시로 변형, 줄기가 두껍고 다육질로 발달한 것이 특징인데요, 이는 사막 환경에서 수분 증발을 최소화하고, 줄기에 물을 저장하기 위함입니다. 또한 네펜데스나 파리지옥과 같은 식충식물은 소화 효소가 있는 잎 구조를 발달시켜 곤충을 포획하는데요, 이는 질소가 부족한 토양에서 영양분을 보충하기 위함입니다. 마지막으로 맹그로브 나무는 뿌리 일부가 공기 중으로 솟아올라 산소를 흡수하는데요, 이는 산소가 부족한 갯벌 환경에서 호흡을 하기 위함입니다. 감사합니다.
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생물·생명
25.09.18
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여름철 참새와 겨울철 참새의 외형이 다른 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 것과 같이 여름철 참새와 겨울철 참새가 같은 종임에도 불구하고 외형적으로 다르게 보입니다. 이는 서로 다른 계절에 따른 적응의 형태라고 보시면 되는데요, 겨울에는 체온을 유지해야 하기 때문에 참새는 깃털을 부풀려 공기층을 형성합니다. 이렇게 하면 단열 효과가 커져 체열 손실을 줄일 수 있고, 겉보기에는 몸이 포동포동하게 보이게 되며, 반대로 여름에는 더위를 식히기 위해 깃털을 몸에 밀착시키므로 훨씬 홀쭉해 보입니다. 또한 겨울철에는 먹이가 부족하고 추위로 인해 에너지 소모가 많기 때문에, 참새는 상대적으로 지방을 더 축적하려는 경향이 있는데요, 이 때문에 겨울 참새가 여름보다 조금 더 통통해 보일 수 있는 것입니다. 게다가 추울 때는 새들이 몸을 웅크리고 깃털을 세워 열 손실을 막기 때문에 더 둥글게 보이는 것이며 반면에 여름에는 활동량이 많고 더위를 피하려고 몸을 최대한 홀쭉하게 유지하려 하기 때문에 외형적으로 차이가 납니다. 감사합니다.
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생물·생명
25.09.18
5.0
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대장균의 증식 속도가 빠른 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 말씀해주신 것과 같이 대장균과 같은 원핵생명체가 인간이나 다른 포유류에 비해 매우 빠른 세대 시간을 가집니다. 우선 대장균은 원핵생물로서 핵막이나 미토콘드리아, 골지체, 소포체 등의 막성 세포소기관이 없는데요, 따라서 세포 내 물질 운반이나 DNA 복제, 단백질 합성 과정에서 복잡한 구조적 조정이 필요 없으며, 대사와 분열 속도가 매우 빠릅니다. 또한 대장균의 유전체는 작은 원형 DNA로 구성되어 있어 복제가 빠른 것인데요, DNA 복제 속도가 매우 빨라 한 번의 세포주기 동안 전체 유전체를 복제하는 데 말씀해주신 것과 같이 20분 정도밖에 걸리지 않습니다. 반면 포유류는 수십억 염기쌍의 선형 DNA를 가지고 있기 때문에, 복제 과정이 훨씬 복잡하고 느린 것입니다. 또한 대장균은 이분법으로 증식하는데요 이는 세포가 단순히 두 개로 나뉘는 과정이므로, 분열 준비와 실행이 효율적이고 빠릅니다. 반면에 포유류 세포는 세포 주기(G1, S, G2, M)를 거치며 엄격하게 유전자 복제, 분열 준비, 체크포인트를 거쳐야 하므로 시간이 훨씬 길어지는 것입니다. 감사합니다.
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생물·생명
25.09.18
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유전자 재조합에 성공했는지를 확인하기 위한 여부로 lacZ를 사용하는 원리는 무엇인가요?
안녕하세요. 네, 질문해주신 LacZ 유전자를 이용한 확인 방법은 Blue-White Screening이라고 불리는 유전자 재조합 확인 기법 중 하나입니다. 우선 lacZ 유전자는 β-galactosidase라는 효소를 코딩하고 있는데요, β-galactosidase는 특정 기질, 예를 들어 X-gal을 분해하면 푸른색 침전물을 생성합니다. 즉, lacZ가 기능적으로 발현되면 세포가 X-gal 배지에서 푸른색으로 나타납니다. 다만 유전자 재조합용 플라스미드에는 lacZ의 일부 영역이 포함되어 있는데요, MCS는 여러 제한효소 사이트를 포함하고 있어, 목적 DNA를 삽입할 수 있는 위치입니다.따라서 목적 DNA가 MCS에 삽입되면 lacZ의 코딩 서열이 깨지게 되는 것이며 lacZ가 손상되면 β-galactosidase가 만들어지지 않아, X-gal을 분해하지 못합니다. 따라서 lacZ가 정상적으로 남아있는 플라스미드에서는 β-galactosidase가 생성되어 X-gal이 분해되기 때문에 세포가 푸른색을 나타냅니다. 반면에 lacZ가 목적 DNA 삽입으로 파괴된 플라스미드에서는 β-galactosidase가 없기 때문에 X-gal 분해가 불가능하며 이로 인해 세포가 흰색을 나타내는 것입니다. 감사합니다.
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생물·생명
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