그는 오스트리아 빈 미술학교 입시에 두차례 지원했으나 모두 낙방했습니다. 심사관들이 그의 그림이 풍경화에는 일정한 실력이 있으나 인물화와 정물화, 역사화 등이 미술학교에 요구하는 기본 역량이 부족하다고 평가했습니다.
히틀러는 정식 미술 교육을 받지 못하고 주로 독학으로 풍경화와 엽서 그림을 그렸습니다. 미술학교 낙방과 어머니의 사망, 경제적 어려움이 겹치면서 생계를 위해 거리에서 그림을 팔며 힘든 생활을 하였습니다. 그리고 1차 대전에 군에 자원 입대하면서 인생이 바뀌게 되었습니다.