젠틀맨의 어원은 중세시대 귀족 또는 귀족은 아니지만 자작농 보다 윗 계층인 젠트리 (Gentry)에서 파생된 단어로서, 통상 가문이 좋은 사람을 뜻하던 말이었습니다. 이후 젠트리 계층은 산업혁명 당시 부를 축적하며, 상류계층으로 자리잡은 자본가를 지칭되게 됩니다.
산업혁명을 대표하는 계층이며, 당시 영국의 세계적 영향력이 막강했기 때문에 젠트리 계층이 쓰는 모자나 신사복 같은 복식이 서구남성들 사이에서 하나의 트렌드로 자리 잡게 됩니다. 결국 너도나도 젠트리 처럼 입고 다니는게 유행 하다보니, 약간 비꼬는 의미로 영국엔 젠트리가 넘쳐 난다고 해서 "영국은 신사 (젠트리)의 나라" 라고 불리게 된 것입니다.