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644년 11월 당은 약 10만 명의 대규모 원정군을 편성해 고구려의 요동공격을 시작했다. 당군은 개모성·비사성·요동성·백암성을 차례로 함락시켰다. 태종은 안시성을 우회할 것을 주장했으나 이세적의 건의를 받아들여 안시성을 공격했다. 고구려 중앙정부는 말갈군을 포함하여 15만 명의 군사를 안시성 구원을 위해 출동시켰으나 고전 끝에 항복했다. 그럼에도 불구하고 고립된 안시성의 저항은 완강했다. 계속 안시성을 공격한 당군은 성 안을 공격하기 위해 성과 같은 높이로 흙산을 쌓았다. 그러나 흙산이 무너지면서 성벽을 무너뜨리자 고구려군은 성벽 밖으로 나와 이를 점령하고, 나무를 쌓아 불을 지르니 당군은 접근하지 못했다. 당군은 3일간 맹렬한 공격을 퍼부었으나 실패했고, 이로써 당의 1차 고구려원정은 실패로 끝났다