이부프로펜 변형 과정이 궁금해요

Question

나이

19

성별

여성

복용중인 약

기저질환

R-이부프로펜이 체내로 흡수되면, 효소 작용으로 S-이부프로펜이 되어서 진통 소염 약효가 발현된다고 하는데 그 변형 과정이 궁금합니다.

Answer 1

안녕하세요. 김수재 약사입니다.

제약회사에서 이부프로펜을 제조하는 과정에서 이부프로펜 단일 성분만 제조되는 것이 아닌, R 형태와 S형태 두가지가 만들어진다고 보면 됩니다.

이때 R형태의 이부프로펜은 약효를 미치지 않고, 오히려 부작용 발생 가능성만 높이며, S형태의 이부프로펜만 약효를 나타낸다 보시면 됩니다.

체내에서 R형이 S형으로 변하진 않으며, 애초에 이부프로펜 먹으면 R형은 필요 없고 S형태만 작용하여 효과를 나타냅니다.

이때 S형태만 따로 화학적으로 분리한 제품이 덱시부프로펜입니다.

Answer 2

안녕하세요. 김윤기 약사입니다.

쥐의 간에서 이루어지는 것을 확인한 메커니즘 입니다.

(R)-이부프로펜은 효능이 없는 것이고, (S)-이부프로펜은 효능이 있는 것이며 효능이 없는 (R)-이부프로펜도 체내에 들어오면 (S)-이부프로펜으로 점차 전환되게 됩니다.

Answer 3

안녕하세요. 조영지 약사입니다.

R과 S는 이성질체를 의미하는 것입니다. 즉 제조 단계에서는 대부분 R과 S를 구분해서 정제하기 쉽지 않으며 대부분은 2가지 혼합된 것이 있으나 체내 효소는 R과S를 구분하여 변환시킬 수 있습니다. 따라서 효소에 의해서 그 구조가 점차 3차원적으로 소염 작용이 있는 S 형태로 변환되게 됩니다. 자세한 것은 관련된 화학식을 참고하셔야 합니다.

아무쪼록 저의 답변이 문제 해결에 작게 나마 도움이 될 수 있기를 기원드립니다. 항상 건강하고, 행복하세요^^

Answer 4

안녕하세요. 이민석 약사입니다.

이부프로펜은 r형, s형이 반반씩 섞여있는데 이중 s형만 뽑아낸것이 덱시부프로펜입니다. 실질적인 약효는 s형 이부프로펜만 작용하고 r형은 부작용을 일으킵니다.