글쎄요 조심히 들어가세요가 제일 사장님께 할수있는 무난한 인사이지 않을까요?
이게 존댓말이면서도 너무 딱딱하지 않고 자연스럽잖아요.
사장님이랑 친분이 있다면 '내일 뵐게요' 정도로 해도 되는데 처음엔 조금 조심스러운게 좋죠
들어가십시오는 너무 딱딱해보이고 들어가세요는 좀 반말같은 느낌이 들 수도 있구요ㅎ
안녕히 가세요도 많이 쓰는 인사인데 이건 좀 친근하면서도 예의바른 느낌이겠죠
근데 사장님이 먼저 퇴근하실때는 보통 수고해요 이런 말씀을 하시니까
그때는 네 안녕히가세요 정도로 답하면 될거같아요
시간이 지나면서 사장님이랑 친해지면 자연스럽게 편한 인사를 주고받게 되실텐데
처음에는 조금 조심스럽게 하시는게 좋을것 같네요..!