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안녕하세요! 유기화학 방향족 문제를 풀어드리겠습니다.
예시 문제: 벤젠에서 염화알킬 (CH3Cl)과 브롬화알킬 (CH3Br) 중 어떤 것이 더 쉽게 치환 반응을 일으키나요?
답변:
방향족 화합물에서의 치환반응은 전자밀도가 높은 부분에서 일어납니다. 이를 위해서는 치환 과정에서 원래의 결합과 새로운 결합 사이에서 원자 쌍 전달이 일어나야 합니다. 일반적으로 원자 쌍 전달이 일어나기 쉬운 것은 전자 구조가 안정한 화합물입니다.
벤젠 분자의 경우, 아주 안정한 방향족 분자입니다. 벤젠의 모든 C-C 결합은 같은 길이를 가지며, 화학적으로 동일합니다. 이러한 이유로, 벤젠 분자의 치환 반응에서는 염화알킬과 브롬화알킬의 화학적 성질이 크게 다르지 않습니다.
그러나, 브롬화알킬 분자는 염화알킬 분자보다 더 큰 원자 반지름을 가지며, 브롬 화합물의 치환 반응이 더 용이합니다. 이는 브롬 원자가 더 큰 크기를 가지며, 벤젠 분자와 더 낮은 원자 접촉 면적을 가지기 때문입니다.
따라서, 브롬화알킬 (CH3Br)이 염화알킬 (CH3Cl)보다 벤젠 분자 내에서 더 쉽게 치환 반응을 일으킬 수 있습니다.