학문
에폭사이드의 고리 열림 반응은 왜 산성조건과 염기성 조건에서 생성물이 달라지나요?
안녕하세요. 고리형 에터 중 하나인 에폭사이드의 고리 열림 반응은 왜 산성조건과 염기성 조건에서 서로 다른 생성물이 생성되는 것인지 궁금합니다.
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에폭사이드의 고리 열림 반응이 조건에 따라 다르게 진행되는 이유는 에폭사이드의 전자 구조와 반응 메커니즘이 산성 조건과 염기성 조건에서 달라지기 때문인데요, 우선 에폭사이드란 삼원자 고리를 가진 고리형 에터로, 고리가 심하게 긴장을 받고 있어 반응성이 높습니다. 따라서 친핵체가 쉽게 공격할 수 있는데, 어디를 공격하느냐가 반응 조건에 따라 달라지게 됩니다.
우선 염기성 조건에서는 친핵체(Nu⁻)가 직접 에폭사이드의 탄소를 공격하는데요 메커니즘은 SN2 반응과 유사하게 진행되므로, 친핵체는 입체적으로 덜 막힌, 즉 1차 또는 2차 탄소를 선호해서 공격하게 되며 따라서 염기성 조건에서는 덜 치환된 탄소 쪽에서 고리가 열리게 됩니다.
반면에 산성 조건에서는 먼저 에폭사이드의 산소에 H+가 결합한 후에 반응이 이루어집니다. 따라서 일종의 탄소 양이온 비슷한 중간체가 형성되는데요, 이로 인해 고리 내 탄소들은 부분적으로 양전하를 띠게 되는데, 그중에서 더 치환된 탄소가 친핵체의 공격을 받기 쉬워지기 때문에 산성 조건에서는 더 치환된 탄소 쪽에서 고리가 열리게 되는 것입니다. 감사합니다.