알렌은 카이랄 중심이 없는데도 광학활성인 이유는?

Question

안녕하세요. 이중결합이 연속된 형태의 화합물인 알렌은 카이랄 중심이 없는데도 거울상이성질체가 존재하고 광학활성인 이유는 무엇인가요?

Answer 1

네, 말씀해주신 것처럼 광학활성은 분자 안에 카이랄 중심, 즉 네 가지 다른 치환기를 가진 탄소가 존재할 때 나타나는데요그러나 알렌은 특수한 구조 때문에 카이랄 중심이 없어도 광학활성이 나타날 수 있습니다.

알렌은 구조적으로 C=C=C 형태를 가지며, 중앙 탄소는 두 개의 이중결합을 동시에 가지고 있는데요, 이때 중앙 탄소는 sp 혼성화되어 직선형 배치를 하고, 양쪽 말단 탄소는 각각 sp² 혼성화되어 두 개의 이중결합 평면을 형성합니다. 즉, 알렌에서는 두 개의 π결합이 서로 수직한 평면에 놓이게 되는데요, 앞쪽 말단의 두 치환기들은 하나의 평면에 위치하고 있으며 뒤쪽 말단의 두 치환기들은 그 평면에 직교하는 다른 평면에 위치합니다. 이때 만약 알렌의 양 끝에 붙어 있는 두 쌍의 치환기가 각각 서로 다른 종류라면 두 평면에 위치한 치환기들의 배치는 서로 겹칠 수 없는 거울상 이성질체를 만들게 되는데요, 이 경우 분자가 광학활성을 보이는 이유는 중심 원자에 네 치환기가 다르기 때문이 아니라, 전체 분자의 3차원적 배열이 비대칭이기 때문입니다. 이를 축 카이랄성이라고 부릅니다. 감사합니다.