비타민 C는 수용성이고 비타민 A는 지용성입니다. 두 분자의 구조를 고려하여 히드록시기(-OH)의 유무가 용해도에 미치는 영향을 설명해주세요.

Question

비타민 C는 수용성이고 비타민 A는 지용성입니다. 두 분자의 구조를 고려하여 히드록시기(-OH)의 유무가 용해도에 미치는 영향을 설명해주세요.

Answer 1

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

분자의 용해도는 물과 결합하려는 친수성 부분과 이를 밀어내려는 소수성 부분 사이의 힘겨루기에 의해 결정됩니다. 여기서 히드록시기는 산소와 수소의 전기음성도 차이로 인해 강한 극성을 띠며, 물 분자와 수소 결합을 형성할 수 있는 핵심적인 친수성 작용기 역할을 합니다.

​비타민 C는 탄소 6개로 이루어진 짧은 골격에 히드록시기가 무려 4개나 결합되어 있습니다. 분자 전체 규모에 비해 히드록시기가 차지하는 비중이 매우 높기 때문에, 물 분자들이 비타민 C 주변을 쉽게 둘러싸며 안정적으로 녹여낼 수 있습니다. 즉, 탄소 사슬이 주는 소수성보다 히드록시기가 제공하는 친수성이 압도적으로 강하여 수용성이라는 성질을 갖게 됩니다.

​반면 비타민 A는 탄소 20개가 길게 늘어선 사슬과 고리 형태의 거대한 탄화수소 골격을 가지고 있습니다. 비타민 A 역시 분자 끝에 히드록시기가 하나 붙어 있기는 하지만, 거대한 탄소 골격이 내뿜는 소수성 에너지를 상쇄하기에는 역부족입니다. 물 분자 입장에서 비타민 A는 아주 작은 친수성 머리에 거대하고 기름진 몸통이 달린 형상이라 물과 섞이기 어렵습니다. 결과적으로 비타민 A는 물보다는 기름이나 유기 용매에 더 잘 녹는 지용성을 띠게 됩니다. 이처럼 히드록시기는 용해도를 높이는 중요한 열쇠이지만, 결국 전체 분자 구조 내에서 탄소 사슬과의 상대적인 비율이 용해도의 최종 향방을 결정합니다.

Answer 2

안녕하세요.

말씀해주신 것처럼 비타민 C는 대표적인 수용성 비타민이고, 비타민 A는 대표적인 지용성 비타민입니다. 이런 차이는 단순히 분자 크기 때문이 아니라, 분자 안에 어떤 작용기가 존재하는지, 특히 히드록시기와 같은 극성 작용기가 얼마나 존재하는지와 관련이 있습니다. 우선 물의 성질부터 보면, 물 분자인 H₂O는 산소와 수소 사이의 전기음성도 차이 때문에 강한 극성을 가지고 있는데요, 물은 전하가 부분적으로 치우친 분자나, 수소결합을 만들 수 있는 작용기를 가진 분자를 잘 녹이는 성질이 있습니다. 이때 비타민 C는 구조 안에 여러 개의 히드록시기를 가지고 있는데요, 실제로 비타민 C 분자는 탄소 골격 주변에 여러 개의 산소 원자와 OH기가 존재해 매우 극성이 강합니다. 히드록시기의 산소는 전자를 강하게 끌어당기기 때문에 부분적인 음전하를 띠고, 수소는 부분적인 양전하를 띱니다. 따라서 물 분자와 쉽게 수소결합을 형성할 수 있습니다. 비타민 C는 이런 OH기가 여러 개 있기 때문에 물 분자들이 분자 주변을 둘러싸며 안정하게 용해시킬 수 있습니다. 그래서 장에서 쉽게 물에 녹아 흡수되고, 혈액처럼 수분이 많은 환경에서도 잘 이동할 수 있습니다.

반면 비타민 A는 구조가 상당히 다른데요, 물론 비타민 A도 말단에 OH기 하나는 가지고 있지만, 분자의 대부분은 긴 탄화수소 사슬과 탄소-탄소 이중결합이 이어진 비극성 탄화수소 골격으로 이루어져 있습니다. 즉, 분자 전체 크기에 비해 극성 부분이 매우 작고, 대부분이 소수성을 나타냅니다. 따라서 비타민 A의 OH기 하나만으로는 분자 전체를 물에 잘 녹게 만들기 어려우며, 오히려 긴 비극성 탄화수소 부분이 지질이나 지방산 같은 비극성 환경과 더 잘 상호작용합니다. 그래서 비타민 A는 물보다는 지방, 세포막, 지질 방울 같은 환경에 더 잘 녹습니다. 감사합니다.