알코올과 카보닐 탄소가 반응을 할 때 알코올에 있는 산소가 공격을 하는 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 알코올과 아실할라이드, 카복실산과 같은 카보닐 탄소가 반응을 할 때 알코올에 있는 산소가 공격을 하는 이유는 무엇인가요?

Answer 1

안녕하세요. 네, 말씀해주신 것과 같이 알코올과 카보닐 화합물이 반응할 때, 알코올의 산소가 카보닐의 탄소를 공격하는데요, 우선 카보닐기(C=O)의 탄소는 산소와 이중결합을 하고 있습니다. 이때 산소가 전기음성도가 높아 전자쌍을 끌어당기게 되는데요 따라서 카보닐 탄소는 부분 양전하(δ⁺)를 나타냅니다. 즉, 카보닐 탄소는 전자 부족, 친전자성인 것입니다. 이때 알코올의 –OH 그룹에서 산소는 비공유 전자쌍을 가지고 있는데요, 따라서 산소는 전자쌍을 제공할 수 있어 친핵성작용기에 해당하는 것이며, 전자쌍을 이용해 전자 부족한 카보닐 탄소를 공격 가능한 것입니다. 감사합니다.

Answer 2

안녕하세요. 김찬우 전문가입니다.

알콜기에 있는 산소가 카르보닐기의 탄소를 공격하는 이유는 원자간의 전자밀도 차이 때문입니다.

알코올의 산소 원자는 두개의 비공유 전자쌍을 가지고 있고 탄소보다 전기음성도가 훨씬 큽니다.

반면에 카르보닐기는 알콜기와 달리 탄소와 산소가 이중결합을 하고 있어 산소와 탄소의 전기음성도 차이가 알콜기보다 크게 나게 됩니다.

알콜기의 산소원자와 카르보닐기의 탄소원자는 서로 한쪽은 전자가 풍부하고 한쪽은 전자가 부족하기에 서로 만나 반응하게 됩니다.

그럼 답변 읽어주셔서 감사드립니다~! 더 궁금한게 있으시면 언제든지 문의 주십시요:)