알코올과 에터는 같은 산소를 포함하지만 반응성이 크게 다른 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 알코올과 에터는 둘다 동일하게 산소를 포함하지만 알코올은 반응성이 큰 편이며 에터는 비교적 안정해서 용매로도 많이 사용된다고 하던데, 반응성이 크게 다른 이유는 무엇인가요?

Answer 1

안녕하세요. 네, 말씀해주신 것과 같이 알코올과 에터는 둘 다 산소를 포함하지만 화학적 반응성은 크게 다릅니다. 우선 알코올의 경우에는 산소는 비공유 전자쌍을 갖고, 수소와 결합된 형태로 O–H 결합을 가지고 있습니다. 산소가 부분 음전하(δ⁻), 수소가 부분 양전하(δ⁺)를 가지기 때문에 산성을 나타내는 수소 존재하며 O–H 결합으로 인해 친핵성, 염기성 및 수소결합 형성이 가능합니다. 이때 알코올 산소는 비공유 전자쌍을 이용해 카보닐 탄소 등 친전자성 중심을 공격 가능한데요 결과적으로 친핵성, 산성 반응에 모두 반응 가능하기 때문에 반응성이 높습니다.

다음으로 에터의 경우에는 산소는 두 개의 탄소와 결합하고 있으며 O–H 결합은 가지고 있지 않습니다. 이때 산소가 외부 H 결합이 없고, 탄소와 공유 결합만 하고 있기 때문에 산소의 전자쌍은 존재하지만, 탄소가 전자를 강하게 당기면서 전자 밀도가 감소합니다. 즉 일반적인 조건에서 카보닐 탄소나 양이온 중심에 잘 공격하지 않게 되는 것이고 따라서 알코올보다 반응성이 낮고 안정하기 때문에 용매로 적합한 것입니다. 감사합니다.

Answer 2

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

알코올과 에터는 모두 산소를 포함한 유기 화합물이지만, 그 화학 구조의 차이 때문에 반응성에서 큰 차이를 보입니다.

알코올은 산소가 수소와 직접 결합한 구조를 가지고 있어, 수소가 쉽게 떨어져 나갈 수 있습니다. 이로 인해 알코올은 산성 또는 염기성 반응에 참여할 수 있고, 다양한 유기 반응에서 친핵성 또는 전자공여체로 작용합니다. 또한, 알코올은 수소 결합을 형성할 수 있어 물과 잘 섞이고, 끓는점도 높습니다.

반면, 에터는 산소가 두 알킬기 사이에 끼어 있는 구조로, 수소 결합을 형성하지 못하고, 산소가 전자쌍을 가지고 있지만 반응성이 낮습니다. 대부분의 조건에서 중성적이고 비활성이라서 유기 용매로 많이 사용됩니다.