거울상 이성질체가 나타나기 위한 조건인 카이랄성에 대해 탄소 원자의 결합 특성을 중심으로 설명해주세요.

Question

거울상 이성질체(Enantiomer)가 나타나기 위한 조건인 '카이랄성(Chirality)'에 대해 탄소 원자의 결합 특성을 중심으로 설명해주세요.

Answer 1

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

거울상 이성질체가 나타나기 위해서는 분자가 자신의 거울에 비친 모습과 겹쳐지지 않는 성질인 카이랄성을 가져야 합니다. 탄소 화합물에서 이러한 카이랄성이 나타나는 핵심 조건은 탄소 원자가 가진 사면체 결합 구조에 있습니다.

​탄소는 네 개의 원자가 전자를 사용하여 서로 다른 원자나 원자단과 네 개의 공유 결합을 형성할 때, 정사면체의 중심에 위치하게 됩니다. 이때 탄소 원자에 결합된 네 개의 그룹이 모두 서로 다를 경우, 이 탄소를 카이랄 중심 또는 비대칭 탄소라고 부릅니다. 이러한 비대칭 구조에서는 분자를 거울에 비추었을 때 나타나는 상이 본래의 분자와 아무리 회전시켜도 완전히 겹쳐지지 않는 왼손과 오른손 같은 관계가 형성됩니다.

​반대로 네 개의 결합 중 어느 두 개라도 같은 원자단이 포함되어 있다면 분자 내에 대칭면이 존재하게 되어 거울상과 본래의 모습이 동일해집니다. 따라서 탄소 원자를 중심으로 네 개의 서로 다른 치환기가 입체적으로 배열되는 것이 카이랄성을 결정짓는 결정적인 요인이 됩니다. 이러한 미세한 입체 구조의 차이는 분자의 물리적 성질은 같게 만들지만, 빛을 회전시키는 편광 특성이나 생체 내 효소와의 반응성 등 화학적 작용에서는 전혀 다른 결과를 초래하기도 합니다.

Answer 2

안녕하세요.

분자가 거울상 이성질체를 갖기 위해서는 분자가 카이랄성을 가지고 있어야 하는데요, 이때 카이랄성이란 분자의 거울상이 서로 겹쳐지지 않는 입체적 비대칭성을 의미합니다. 가장 대표적인 원인은 탄소 원자의 결합 특성에서 나타나는데요, 원래 주기율표의 14족에 해당하는 탄소 원자는 원자가 전자가 4개이기 때문에 총 4개의 공유결합을 만들 수 있고, 보통 정사면체 형태로 결합이 배열됩니다. 하지만 하나의 탄소 원자에 서로 다른 네 종류의 원자나 원자단이 결합하게 되면, 이 탄소는 공간적으로 비대칭 구조를 가지며 비대칭 탄소가 형성됩니다. 예를 들어 하나의 탄소에 수소, 산소를 포함한 서로 다른 네 가지 치환기가 연결되어 있다면, 이 구조의 거울상은 겉보기에는 비슷해도 완전히 포개지지 않는데요, 이는 마치 왼손과 오른손처럼 서로 거울 관계이지만 겹칠 수 없는 상태가 되는 것입니다. 이렇게 비대칭 탄소를 가진 분자는 두 가지 입체 구조를 만들 수 있는데, 화학식과 결합 순서는 같지만 공간 배열이 다르기 때문에 서로 다른 거울상 이성질체가 됩니다. 즉 거울상 이성질체가 나타나는 것은 탄소가 네 방향으로 결합할 수 있는 입체적 특성과, 그 탄소에 서로 다른 네 가지 치환기가 결합해 분자 전체가 비대칭 구조를 갖는 것으로 인한 것이라고 보시면 되겠습니다. 감사합니다.