공명안정화를 이루고 있는 화합물이 그렇지 않은 화합물에 비해서 연소열이 적은 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 벤젠과 같이 공명안정화를 이루고 있는 화합물이 그렇지 않은 알켄 화합물에 비해서 과량의 산소와 반응을 시켰을 때 방출되는 연소열이 적은 이유는 무엇인가요?

Answer 1

말씀해주신 벤젠과 같은 공명 안정화 화합물의 연소열이 알켄 등 비공명 화합물보다 작은 이유는 분자의 내재적 안정성과 관련이 있는데요, 연소열은 화합물이 산소와 반응하여 CO₂와 H₂O로 완전 연소할 때 방출되는 에너지를 말합니다. 즉, 연소열이 크다는 것은 반응물의 결합이 상대적으로 불안정하여 많은 에너지를 방출함을 의미합니다.

벤젠과 같은 방향족 화합물은 π 전자가 고르게 분포되어 있어 특정 위치에 국부화되지 않는데요, 이를 공명에너지라고 부르며, 분자의 실제 에너지가 단일 구조보다 낮습니다. 즉, 벤젠은 기본 구조 자체가 이미 안정화되어 있는 것입니다. 일반적인 알켄(C=C) 화합물은 π 전자가 국부화되어 있어 벤젠보다 에너지가 높고 불안정한데요 따라서 연소할 때 더 많은 에너지가 방출하게 됩니다. 벤젠의 실제 연소열은 같은 수의 C=C 결합을 가진 가상의 알켄 합보다 작은데요, 이는 벤젠이 이미 안정화되어 있어 추가 에너지를 많이 방출하지 않기 때문이라고 보시면 됩니다. 감사합니다.