유기화학 하이퍼컨쥬게이션 개념 질문

Question

알켄의 안정성에서 하이퍼컨쥬게이션에 대해 배웠는데요.파이 결합을 하는 p오비탈이 나란한 방향의 C-H의 H 원자핵에게 전자를 슬쩍 내밀어서 안정성을 증가시킨다고 하더라구요.질문1H는 C와 결합을 이루므로 2개의 공유전자가 있어 최대로 안정한 형태인데, P오비탈의 파이 전자를 내밀면 H는 더 불안정한 거 아닌가요? H가 가장 안정한 형태인데 P오비탈이 파이 전자를 H에게 내밀면 더 불안정해야 하는 것 같아서요. 근데 이 형태를 띠는 하이퍼컨쥬게이션이 더 안정하다고 하는지 잘 모르겠습니다...그리고 P오비탈이 H의 원자핵에게 파이 전자를 내민다는게, P오비탈이 H가 있는 방향으로 기울어져서 파이 전자를 가까이 갖다 댄다는 뜻인가요?질문2알켄의 치환기 개수에 따른 안정성을 배우고 있는데 S-캐릭터가 더 큰 오비탈의 개수가 많은 분자일수록 안정한 이유가, S-캐릭터가 클수록 더 강한 결합을 하기 때문이라고 배웠는데요. 더 강한 결합을 할수록 분자의 안정도가 증가하는게 아니잖아요. 예를들어 C=C-C-C보다 C-C-C-C가 더 안정한 것처럼요. C=C-C-C가 이중결합을 띠고 있어 C-C-C-C보다 강한 결합을 하지만 파이 결합이 시그마 결합보다 약하므로 반응성이 커서  C-C-C-C 분자가 더 안정하잖아요.이렇게 강한 결합을 한다고 그 분자가 더 안정한 게 아닌데, 왜 S-캐릭터가 더 큰 오비탈의 개수가 많은 분자일수록 안정한 이유가 더 강한 결합을 하기 때문이라고 하는지 이해가 잘 안갑니다..

정철 박사 · Accepted Answer

안녕하세요. 정철 박사입니다.컨쥬게이션이란 개념 자체가 전자구름을 공유하면서 전자가 더 잘 돌아다닐수 있게 된다는 것입니다 물로 이중결합이 없는 SP3 결합이 가장 안정하겠지만 이중결합이 있거나 다른 콘쥬게이션등이있을때 여러 콘쥬게이션 형태가 되면 그만큼 안정해 지고 결합력도 전체적으로 이중결합이 되는거라 결합력이 더 강해진다는 것입니다.