토마토의 라이코펜이나 당근의 베타카로틴이 붉은색이나 주황색을 띠는 이유가 무엇인가요?

Question

토마토의 라이코펜이나 당근의 베타카로틴이 붉은색이나 주황색을 띠는 이유를 이들 분자 구조 내에 존재하는 콘쥬게이션 이중 결합과 가시광선 에너지 흡수의 관계를 들어 설명해 주세요.

Answer 1

안녕하세요. 이충흔 전문가입니다.

토마토의 라이코펜과 당근의 베타카로틴이 각각 붉은색과 주황색을 띠는 이유는 이들 분자의 구조적 특징, 즉 길게 이어진 콘쥬게이션 이중 결합과 그로 인한 가시광선 흡수 특성 때문입니다.

콘쥬게이션 이중 결합은 단일 결합과 이중 결합이 교대로 배열된 구조로, π 전자가 분자 전체에 걸쳐 퍼져 있는 상태를 만듭니다. 이렇게 전자가 비국소화되면 전자가 들뜰 때 필요한 에너지 준위 차이가 줄어들어, 자외선이 아닌 가시광선 영역의 빛을 흡수할 수 있게 됩니다.

라이코펜은 약 11개의 공액 이중 결합을 가진 긴 직선형 분자로, 청록색 영역(약 470 nm)의 빛을 흡수합니다. 따라서 우리 눈에는 그 보색인 붉은색이 강하게 드러납니다. 반면 베타카로틴 역시 11개의 공액 이중 결합을 가지고 있지만 분자 구조가 대칭적이며, 청색 영역(약 455 nm)을 흡수합니다. 그 결과 남은 빛이 노란색과 빨강이 섞인 주황색으로 인식됩니다.

즉, 두 색소 모두 공액 이중 결합의 길이가 길어짐에 따라 흡수 파장이 자외선에서 가시광선으로 이동하고, 각각 다른 파장을 흡수함으로써 서로 다른 색을 띠게 되는 것입니다.

정리하면, 콘쥬게이션 이중 결합의 길이가 길수록 흡수하는 빛의 파장이 길어지고, 그 보색이 눈에 보이는 색으로 나타난다는 원리에 따라 토마토는 붉게, 당근은 주황색으로 보이는 것이죠.

Answer 2

안녕하세요.

토마토의 붉은색을 만드는 라이코펜과 당근의 주황색을 만드는 베타카로틴은 모두 카로티노이드 계열 색소인데요, 이들이 색을 띠는 이유는 공액 이중결합 구조 때문입니다. 라이코펜과 베타카로틴은 모두 탄소-탄소 단일결합과 이중결합이 번갈아 반복되는 긴 사슬 구조를 가지고 있는데요, 이때 각 이중결합의 π전자들이 특정 결합에 국한되지 않고 분자 전체에 비편재화 되어 있습니다.

이 비편재화된 전자 구조는 빛과의 상호작용에 큰 영향을 주는데요, 분자가 빛을 흡수한다는 것은 전자가 낮은 에너지 상태에서 높은 에너지 상태로 전이하는 것을 의미합니다. 공액 이중결합이 길어질수록 π전자들이 이동할 수 있는 범위가 넓어지며 결과적으로 이 분자들은 더 낮은 에너지의 빛, 즉 가시광선 영역의 빛을 흡수할 수 있게 됩니다. 예를 들어, 라이코펜은 매우 긴 공액 구조를 가지고 있어 주로 청록색 빛을 흡수하는데요, 이때 흡수되지 않고 반사되는 빛을 보기 때문에 라이코펜은 그 보색인 붉은색으로 보이게 됩니다. 반면 베타카로틴은 공액 구조가 약간 다르기 때문에 청색 계열 빛을 흡수하고, 주황색으로 보이게 되는 것입니다. 감사합니다.