학문
라세미 혼합물은 광학 비활성인 이유가 무엇인가요?
안녕하세요. 유기화학에서 화합물의 경우에는 카이랄 중심 탄소에 입체 배열에 따라서 R form과 S form으로 나뉠 수 있다고 하던데 이들이 동량으로 섞여있는 라세미 혼합물의 경우에는 왜 광학 비활성인지 궁금합니다.
55글자 더 채워주세요.
1개의 답변이 있어요!
라세미 혼합물이 광학적으로 비활성인 이유는 광학 활성의 원리와 분자 배열의 대칭성을 이해할 필요가 있는데요, 카이랄 중심이란 탄소 원자에 네 가지 서로 다른 치환기가 붙어 있는 경우를 말하는 것으로 두 가지 거울상 이성질체(R형, S형) 존재합니다. 이러한 분자를 거울상 이성질체라고 하며, 서로 겹치지 않는 거울상 구조를 가집니다. 카이랄 분자는 평면편광된 빛을 회전시키는 능력이 있는데요, 따라서 한 가지 카이랄 분자는 광학 활성을 보입니다.
라세미 혼합물은 R형과 S형이 1 : 1의 비율로 섞여있는 혼합물인데요, R형이 평면편광을 +α만큼 회전시키면, S형이 −α만큼 회전시키게 되므로 따라서 빛을 회전시키지 않아 광학적으로 비활성이라고 하는 것입니다.
즉 라세미 혼합물은 전체적으로 거울 대칭성을 가지고 있으며 분자 단위에서는 카이랄하지만, 혼합물 전체에서는 대칭이 존재하는 것입니다. 광학 활성은 분자의 비대칭성과 전체 혼합물에서의 편광 회전이 필요한데 라세미 혼합물은 두 이성질체가 서로 상쇄되기 때문에 편광 회전이 나타나지 않습니다. 감사합니다.