생리 활성 유기 화합물이 구조이성질체의 종류에 따라서 다른 작용을 나타내는 이유는?

Question

안녕하세요. 동일한 화학식을 가졌음에도 불구하고 생리 활성 유기 화합물이 구조이성질체의 종류에 따라서 생체 내에서 다른 작용을 나타내는 이유는 무엇인가요?

Answer 1

생리 활성 유기 화합물이 구조이성질체에 따라 서로 다른 작용을 나타내는 이유는 분자의 입체 구조와 화학적 상호작용 특성 때문인데요, 우선 구조이성질체는 결합의 연결순서가 서로 다른 이성질체를 말하는데 관여하는 작용기의 위치가 달라지기 때문에 효소나 수용체와 결합 방식이 다릅니다. 따라서 단백질 수용체는 3차원 구조에 맞춰 특정 모양의 분자만 결합하기 때문에 구조이성질체가 다르면 결합 친화도와 결합 위치가 달라지게 됩니다. 또한 구조 이성질체에서 작용기 위치가 바뀌면, 수소 결합, 이온 결합, 소수성 상호작용 등 분자간 상호작용 패턴이 달라지는데요, 결과적으로 효소 반응 속도나 신호 전달 활성에 차이가 발생하게 됩니다. 즉, 같은 화학식을 가졌더라도 구조나 입체 배열이 달라서 생체 내 단백질과 결합하는 방식이 달라지고, 그 결과 생리 활성도 달라지게 되는 것입니다. 감사합니다.