1398년 1차 왕자의 난에서 정적인 이방원에게 살해되면서 생을 마감했습니다. <조선왕조실록>에 나타나는 그의 최후는 매우 비굴한데 이방원에게 "예전에 정안군(태종 이방원)께서 저를 살려주셨으니 이번에도 저를 살려주시지 않겠습니까?"라고 빌자 이방원은 "네가 조선의 봉화백이 되고도 그리 부족하냐? 어째서 이 지경으로 악행을 저지르느냐?"라고 일축하며 베어버렸다고 기록되어 있습니다. 다만 그의 죄목은 반역을 꾸몄다는 역모죄가 아닌 종친들을 이간질시키고 해하려 했다는 종친모해죄였다고 합니다. 정도전은 이방원에게 끌려가기 전에 '침실 안에서 단검을 쥐고 있었다'고 기록되어 있는데 물론 실록 기록에서는 '단검을 쥐었어도 소심한 모습으로 걸어나왔다'고 하고 '곧 이방원의 종자 소근의 호통을 듣고 단검을 버린 뒤 끌려나와 비굴한 최후를 맞았다'는 기록으로 이어지지만 비굴하게 목숨을 구걸했다는 사람이 단검을 왜 쥐고 있었는지는 의문입니다. 이 기록도 정도전이 끝까지 저항했을 가능성을 암시한다는 해석도 있으며 최후의 비굴한 모습은 정도전을 비하하기 위한 기록일 가능성이 있습니다.
