아민(–NH₂)과 아마이드(–CONH₂)는 모두 질소를 포함하는데, 염기성이 서로 다른 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요 작용기 중에서, 아민(–NH₂)과 아마이드(–CONH₂)는 모두 질소를 포함하는데, 아민의 염기성도가 훨씬 높은 것으로 알고 있는데요, 염기성이 서로 다른 이유는 무엇인가요?

Answer 1

안녕하세요. 네, 질문해주신 것처럼 아민(–NH₂)과 아마이드(–CONH₂)는 둘 다 질소를 포함하지만, 염기성은 크게 다르게 나타나는데요 이는 질소의 비공유 전자쌍이 얼마나 쉽게 양성자(H⁺)를 받아들일 수 있느냐에 의해 결정되며, 각 작용기의 전자적 환경 차이가 핵심입니다. 우선 아민의 질소는 비공유 전자쌍을 가지고 있는데요, 이 전자쌍은 비교적 자유롭게 존재하며, 양성자(H⁺)를 받아들일 준비가 잘 되어 있습니다. 따라서 아민은 강한 염기성을 나타내고, 실제로는 암모니아(NH₃)보다도 더 강한 경우가 많습니다. 다음으로 아마이드의 질소 역시 비공유 전자쌍을 가지고 있지만, 이 전자쌍은 단순히 자유롭게 존재하지 않는데요, 이는 탄소와 산소가 이중결합(C=O)을 이루고 있는 카보닐기와 공명을 이룰 수 있기 때문입니다. 즉, 질소의 전자쌍이 부분적으로 카보닐기와 공유되어 안정화되고 있기 때문에, 이 전자쌍은 양성자와 쉽게 결합할 수 없는 것이며, 따라서 아마이드는 전자가 편재되어 있는 아민에 비해 훨씬 약한 염기성을 나타내는 것입니다. 감사합니다.

Answer 2

안녕하세요. 김찬우 전문가입니다.

아민과 아마이드 모두 염기성을 띄고 있는데 아민의 염기성이 높은 이유는 공명효과 때문입니다.

공명효과는 분자내부에 있는 파이결합이나 비공유전자쌍 때문에 전자가 분산되어 안정화되는 효과를 말합니다.

아민의 경우는 질소가 비공유 전자쌍을 가지고 있어 이것을 수소양성자에게 전달하여 염기성으로 작용합니다.

반면 아마이드 역시 질소가 비공유 전자쌍을 가지고 있지만 질소가 C=0 의 카르보닐기에 연결되어 있어 이 카르보닐기의 산소원자가 전기 음성도가 높기에 질소의 비공유 전자쌍을 끌어당겨 공명효과를 나타내게 됩니다.

이 공명효과 때문에 질소의 비공유 전자쌍이 분산되어 전자 밀도가 감소하게 되는데 이때문에 질소가 양성자를 받아들이는, 염기성의 능력이 낮아지기 때문입니다.

그럼 답변 읽어주셔서 감사드립니다~! 더 궁금한게 있으시면 언제든지 문의 주십시요:)