산성과 염기성이 COOH 카복실산의 이온화에 미치는 영향이 뭔가요..?
왜 산성pH하에서 RCOOH + HOR'이 반응하여 RCOOR' + H2O가 생성되나요??
산성조건이면 이미 H+가 주변에 많을텐데.. =O부분에 굳이 카복실산의 H가 붙는건가요?
그냥 성질이니까 그러려니 해야하는 건가요...???
마찬가지로 염기성 조건에서는 왜 카복실산이 -COO-가 되는 건가요?? 산성과 반대인 조건이면 오히려 H를 얻는다던가 하는 줄 알았는데... 왜 여전히 H+를 잃는건가요?? 그러면 주위 pH에 따른 카복실산의 반응성은 차이가 전혀 없는건가요..?
안녕하세요. 김철승 과학전문가입니다.
산성 조건에서 카복실산 (RCOOH)과
알코올 (HOR')이 반응하여 에스터 (RCOOR')와
물 (H2O)을 생성하는 에스터화 반응은
다음과 같은 메커니즘으로 진행됩니다.
카복실산의 H+가 주변 H+와 경쟁하여 HOR'의
O 원자에 공유 결합을 형성합니다.
이 과정에서 카복실산 음이온 (RCOO-)과
H3O+ 이온이 생성됩니다.
H3O+ 이온이 떠난 후 HOR'의 O 원자가
RCOO-의 탄소 원자를 공격하여
새로운 결합을 형성합니다.
RCOO-와 HOR'의 O 원자 사이에 결합이
형성되면서 H2O가 분리됩니다.
최종적으로 RCOOR' (에스터)와 H2O가 생성됩니다.
H+가 풍부한 산성 조건에서는 카복실산의 H+가
HOR'의 O 원자에 더 쉽게 이동하여
반응 속도를 높입니다.
H+가 카복실산에서 떨어져 나가면 음이온이 생성되어
반응에 참여하는 전자쌍을 더 쉽게 제공합니다.
염기성 조건에서 카복실산은 H+를 잃고
음이온인 카복실산 음이온
으로 해리됩니다.
염기 (B)가 카복실산의 H+를 받아 BH+ 이온을 형성합니다.
H+를 잃은 카복실산은 RCOO- 음이온으로 변합니다.
염기는 H+를 쉽게 받아들이는 친핵성을
가지고 있어 카복실산의 H+를 빼앗아
BH+ 이온을 형성합니다.
염기성 조건에서 RCOO- 음이온은
주변 H+와 결합하여 RCOOH 형태로
존재하는 것보다 더 안정합니다.
에스터화 반응이 더 유리합니다.
해리 반응이 더 유리합니다.
카복실산은 pH에 따라 반응성이 달라집니다.
산성 조건에서는 에스터화 반응이 더 유리하고
염기성 조건에서는 해리 반응이 더 유리합니다.
이러한 반응성의 차이는 주변 H+ 농도에 의해
영향을 받는 카복실산의 양성자 이동 및
해리 과정에 기인합니다.
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