살리실산이 아세틸화되며 어떤 화학적 성질이 변화하여 부작용이 완화되는 것인가요?
pKa 변화로 산성도가 낮아진다는 것은 이해하였습니다. 그런데 소화기관을 손상시키는 부작용은 아세틸기가 무슨 역할을 하길래 완화되나요?
안녕하세요.
아세틸 살리실산, 아스피린이 되면서 화학적 성질에 중요한 변화가 생깁니다. 살리실산의 아세틸화는 아세틸기가 살리실산의 하드록실 그룹에 결합하여 아스피린을 형성하는 반응입니다. 이 반응에서 중요한 변화는 살리실산의 산성도가 감소한다는 것 외에도, 소화기관에서의 부작용 감소에도 중요한 역할을 합니다. 살리실산은 그 자체로 강한 산성을 띠고 자극적인 성질을 갖기 때문에 위벽을 자극하여 위염이나 위궤양과 같은 부작용을 유발할 수 있습니다. 살리실산이 위에서 흡수될 때 이런 자극적인 특성 때문에 위 점막에 손상을 줄 수 있습니다. 그러나 아세틸 살리실산, 즉 아스피린으로 변환되면 아세틸기가 붙은 새로운 화합물은 살리실산보다 훨씬 덜 자극적입니다. 아세틸기는 살리실산의 하이드록실 그룹에 결합함으로써 화합물의 화학적 성질을 변경시키고, 이는 위 점막에 대한 직접적인 자극을 감소시킵니다. 이로 인해 아스피린은 살리실산에 비해 상대적으로 위 점막에 덜 해롭습니다.안녕하세요. 박정은 전문가입니다.
살리실산이 아세틸화되면 아세틸살리실산(아스피린)이 됩니다. 아세틸기가 살리실산의 페놀성 수산기(–OH)를 에스터화하여 아세틸살리실산으로 변환됩니다. 이 과정에서 살리실산의 강한 자극성을 완화시켜 소화기관에 미치는 부작용을 줄입니다.
살리실산은 소화기관의 점막을 자극하여 궤양이나 출혈을 일으킬 수 있지만, 아세틸기가 부착되면 이러한 자극성이 줄어들어 부작용이 감소합니다. 이는 아세틸살리실산이 체내에서 서서히 살리실산으로 전환되기 때문입니다.