퇴사후 일주일 뒤에 취업을 했습니다. 사대보험을 신청하게 되면 어떻게 되나요?

제가 6월 16일에 퇴사를 했는데 고용보험 상실일 내역에 조회가 안돼서 아하에 문의 드렸는데 고용보험은 다음달 15일까지신고를 하면 된다고 하셔서 한번 더 여쭤봅니다.

1. 그러면 제가 지금 다른 회사에 취직을 했는데 3.3 세금 신고만 부탁드린 상황입니다. 근데 그게 위법? 이라고 하셔서 사장님께 위법인줄 몰랐다 사대보험 신청 해주셔도 된다. 라고 말씀드리려고 합니다. 근데 이전 회사에 아직 상실일 조회가 안되는 상황에 새로운 회사에 신청을 하면 문제가 되나요?

2. 그리고 만약에 다음달 15일에 신고를 했을 때 고용보험 상실일 조회에는 6월 17일로 조회 되는거 맞을까요? 언제 신고를 하던 상실일에는 퇴사한 날짜가 적히는건가요?