학문
NMR을 찍었을 때 아마이드의 피크가 상온에서와 고온에서 개수가 다른 이유는?
안녕하세요. NMR을 찍었을 때 아마이드의 피크가 상온에서는 3개로 나타나고 고온에서는 2개로, 개수가 다르게 나타나는 이유는 무엇인가요?
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NMR에서 아마이드(-CONH-)의 피크 개수가 온도에 따라 달라지는 현상은 화학적 교환과 수소 결합 때문인데요, 우선 아마이드 N-H 수소는 전자쌍을 가진 산소(C=O)와 수소 결합을 형성할 수 있습니다. 이러한 수소 결합은 분자 내 또는 분자 간에서 동적으로 만들어졌다 깨졌다 하며, 상온에서는 상대적으로 느린 속도로 일어나기 때문에 NMR에서 서로 다른 환경으로 인식됩니다.
우선 상온에서는 아마이드의 N-H가 서로 다른 수소 결합 환경에 놓여 있는데요 예를 들어, 어떤 N-H는 자유 상태, 어떤 N-H는 수소 결합에 참여한 상태라면, 동일한 화학적 위치라도 다른 피크로 나타내며 그래서 상온에서 3개의 서로 다른 환경으로 인해 3개의 피크가 관찰되는 것입니다.
반면에 온도가 높아지면 분자 운동이 활발해지고, 수소 결합의 생성과 소멸 속도가 매우 빨라지는데요 이때 NMR에서 핵은 빠른 평균화 상태로 인식하게 되어, 서로 다른 환경에 있던 N-H가 하나 또는 몇 개로 합쳐진 피크로 나타나게 됩니다. 즉, 상온에서는 구분되던 환경이 고온에서는 평균화되어 신호가 통합되면서 피크 개수가 줄어드는 것입니다. 감사합니다.