일반적으로 염기성도가 높을수록 친핵성도도 높아지는 이유는 무엇인가요?

Question

안녕하세요. 유기 화학 반응이 일어날 때 시약의 염기성도가 높을수록 일반적으로 탄소를 공격하는 친핵성도 높은 이유는 무엇인지 궁금합니다.

Answer 1

안녕하세요.

염기성도는 어떤 종이 양성자(H⁺)를 받아들이려는 경향을 의미하는데요 즉, 염기는 H⁺에 대한 친화력이며 이는 주로 평형 상수(pKₐ 값)로 정의됩니다. 반면에 친핵성도는 어떤 종이 전자쌍을 주어 전자를 부족하게 가진 탄소, 예를 들자면 카보닐 탄소, 알킬 할로겐화물의 탄소를 공격하는 반응 속도와 관련되며 즉, 친핵체는 탄소와 같은 전자 부족 중심에 대한 친화력입니다. 이때 염기성이 강하다는 것은 해당 종이 전자쌍을 강하게 보유하고 있으며 H⁺와 결합하려는 성향이 크다는 뜻인데요 이는 일반적으로 같은 전자쌍을 이용해서 탄소의 전자 부족 부위와도 잘 반응할 수 있음을 의미합니다. 즉, 전자밀도가 높고 결합 형성에 적극적인 종일수록, H⁺에도 잘 달라붙고, 전자가 부족한 탄소에도 잘 공격하며, 따라서 일반적으로 염기성과 친핵성은 같은 전자공여 능력을 반영하므로 비슷한 경향을 보이는 것입니다. 감사합니다.

Answer 2

안녕하세요. 정철 박사입니다.

친핵성이란것은 결국 핵을 좋아한단것이며 이는 음성 전하의 세기가 쎄다는뜻입니다 따라서 염기성이 클수록 음전하로 잘 전환되거나 음전하가 쎄기때문에 친핵성도 올라간다보시면 됩니다