학문
E1이나 E2반응 진행 시에 왜 더 많이 치환된 알켄이 주 생성물이 되나요?
안녕하세요 알킬 할라이드의 E1이나 E2 반응 진행을 통해 수소와 이탈기가 제거되고 알켄이 생성될 때 왜 더 많이 치환된 알켄이 주 생성물이 되나요?
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안녕하세요. E1, E2 반응에서 더 많이 치환된 알켄이 주 생성물이 되는 이유는 알켄의 안정성과 관련이 있는데요, 알켄의 안정성은 탄소가 얼마나 많은 알킬기(R)로 치환되어 있는지에 따라 달라집니다. 이는 하이퍼콘쥬게이션과 유도효과와 관련이 있는데요, 우선 알킬기의 σ전자와 C=C π전자 사이의 상호작용을 통해서 π결합 안정화가 가능하며 알킬기는 전자를 공급하여 π결합을 안정화시킬 수가 있습니다. 즉 이러한 요인으로 인해 치환기가 많을 수록 알켄의 안정성은 커지는 것입니다. 감사합니다.