물이 메탄올보다 왜 pKa값이 더 작나요?

Question

안녕하세요 물은 안녕하세요 물은 H2O의 화학식을 가지고 있고 메탄올은 CH3OH의 화학식을 가지고 있어서 유사해보이는데요, 물이 메탄올보다 왜 pKa값이 더 작나요?

Answer 1

안녕하세요. 네, 질문해주신 것처럼 물(H₂O)과 메탄올(CH₃OH)의 pKa 값 차이는 그들의 산성도와 분자 구조 차이로 인간 것인데요, pKa는 산의 강도를 나타내는 지표로, 값이 작을수록 강한 산을 의미합니다. 산(H–A)이 양성자(H⁺)를 잃어 음이온(A⁻)을 만드는 과정에서 pKa가 작다는 것은 H⁺를 더 잘 내놓는다는 의미입니다.

우선 말씀해주신 것과 같이 물과 메탄올은 둘 다 OH를 가지고 있으나 메탄올은 OH옆에 CH3가 연결되어있습니다. 산이 H⁺를 내놓으면 음이온이 생성되는데요, 물은 음이온(OH⁻)은 전자를 안정화시킬 수 있는 다른 효과가 적지만, 주변에 전자를 끌어당기는 그룹이 없기 때문에 상대적으로 안정합니다. 반면에 메탄올의 경우에는 CH₃기(CH₃–)는 전자공여 성질(–I 효과)로 O⁻에 전자를 밀어주며, 전자가 더 많아지면 음이온이 덜 안정적이기 때문에 안정성이 낮으면 H⁺를 쉽게 내놓지 못하고, 따라서 산성도가 낮습니다. 감사합니다.