학문
OH는 왜 좋은 이탈기가 아닌건가요?
안녕하세요. OH기는 좋은 이탈기가 아니기 때문에 알코올에서 OH기를 좋은 이탈기로 바꿔주는 시약을 사용하지 않으면 심한 반응을 잘 진행하지 못한다고 알고 있는데 OH는 왜 그 자체적으로는 좋은 이탈기라고 볼 수 없는 것인지 궁금합니다.
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네, 유기화학에서 좋은 이탈기란, 결합이 끊어진 후에 안정한 음이온 또는 중성 분자로 존재할 수 있는 종을 의미하는데요 이 관점에서 –OH는 좋은 이탈기가 되기 어렵습니다.
알코올의 –OH기가 그대로 떨어지면 수산화 이온(OH⁻)이 형성되는데요, 이 OH⁻는 강염기(염기성 pKa 기준, H₂O의 pKa ≈ 15.7)이고, 친핵성도 매우 강합니다. 따라서 반응 중간체에서 그냥 분리된 상태로 오래 존재하기 어렵고, 곧바로 다른 전자 부족 부위에 공격하거나, 산성 환경에서는 즉시 양성자(H⁺)를 받아 물(H₂O)로 변하려고 하기 때문에 OH⁻ 자체가 너무 반응성이 크고 불안정하다는 점이 문제입니다.
또한 전형적인 좋은 이탈기로는 할로겐 음이온(Cl⁻, Br⁻, I⁻), tosylate(-OTs), mesylate(-OMs) 등이 있는데요, 이들은 음전하를 가지고도 전자 비편재화, 큰 원자 반지름, 약염기성 성질 때문에 상대적으로 안정합니다. 반면 OH⁻는 작은 크기, 높은 전하밀도로 인해 안정성이 매우 떨어집니다. 감사합니다.