학문
유기화학(맥머리 9판) 질문 있습니다
(a),(b) 둘 다 정답이 알릴 자리의 라디칼 중간체와, 그로부터 공명이 된 중간체에서의 생성물들이 정답으로 나와있더라구요.(a는 대칭이라 공명이 된 중간체 포함해서 총 2개의 중간체로부터 생성물이 생기고 b는 4개의 중간체로부터 생성물이 생긴 게 정답이예요)
근데 (a)랑 (b) 모두 질문이 있습니다.
1. (a)에서 중간체로 CH3가 붙은 탄소에 라디칼이 붙은 3차 라디칼 중간체가 형성될 수 있지 않나요? 2차 알릴 라디칼과 3차 라디칼은 안정도가 동급으로 취급되니까 2번째 사진에 나온 생성물도 나와야 한다고 생각되는데 정답에는 안나와있더라구요. 이 경우는 왜 안되나요?
2.(b)는 대칭이 아니라서 알릴 자리의 라디칼이 생기면 2번째 사진처럼 하나는 3차 라디칼 중간체가 나오고 다른 하나는 2차 라디칼 중간체가 나오는데요. 근데 3차 라디칼이 2차 라디칼보다 안정하니까, 정답은 3차 라디칼로부터 생성된 생성물만 정답이 되어야 하는 거 아닌가요?
중간체의 안정도를 고려하지 않는다면 말단의 3개의 CH3의 C에 라디칼이 생긴 1차 라디칼 중간체의 생성물도 정답이 되어야 하잖아요...
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1개의 답변이 있어요!
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안녕하세요. 정철 박사입니다.
라디칼 반응이나 모든 화학반응은 반응하는 곳의 불안전성에 의해서 시작되는 경우가 많습니다
질문처럼 될수도 있지만 그정도 에너지가 공급되기 전에 2중결합쪽이 먼저 반응이 됩니다.
이미 안정한 SP3 결합을 끊어 내는 에너지 값이 Sp2 결합을 끊어 내는것보다 훨씬더 높습니다.