지인에게 빌려준 돈을 돌려받기 위해 카카오톡 메시지를 보내는 것은 채권추심 관련법이나 다른 법률에 위배되지 않습니다. 제시하신 메시지 내용과 시간대도 적절해 보입니다. 다만, 메시지를 보낼 때는 빌려준 사실과 금액에 대해 상대방이 인정하는 내용의 카카오톡 대화 내역이나 통화 녹음 등을 증거로 보관해두시고, 메시지 톤은 정중하고 우호적으로 유지하되 빌려준 사실과 금액, 반환 요청 의사를 명확히 전달하시는 것을 권유 드립니다.
상대방의 답변이나 반응에 따라 추가 소통을 이어가되, 지나치게 강압적이거나 협박하는 듯한 언행은 자제하는 것이 좋습니다. 한두 달 이내 반환을 요청하는 것은 문제없어 보이나, 구체적인 날짜를 정하면 채무 이행 여부를 명확히 확인할 수 있습니다. 1회 메시지 발송 후 상대방이 회신하지 않거나 채무 이행을 거부할 경우, 적절한 간격을 두고 수차례 발송하는 것은 가능하지만 하루에 여러 차례 보내는 등 지나치게 빈번한 메시지 전송은 피하는 것이 좋겠습니다.
원만한 합의가 어려울 경우 법적 절차를 고려해 볼 수 있으며, 이때는 변호사 등 전문가의 조력을 받는 것이 도움될 수 있습니다. 돈 문제로 인한 인간관계 훼손이 우려되는 상황인 만큼, 신중하고 냉철하게 대응하시되 가급적 원만한 합의를 모색해보시기 바랍니다.