상용직->일용직(단기알바) 실업급여 요건

안녕하세요. 저는 작년 8월부터 현재까지 정규직으로 일하고 있습니다.

현 직장에서 대략 9개월가량의 고용보험 가입 이력이 있고 자발적 퇴사 후, 단기알바(32일 근무, 행사 파견 스탭으로 프리랜서 형태) -> 일용직(월 8일 근무/4대보험 가입 o)근무를 하여 실업급여 요건을 맞추고자 합니다.

위 내용 중,

1. 단기 알바의 경우, 사측에서 고용보험 가입이 불가능하다고 합니다. 이 부분은 조율이 되지 않을 것 같습니다. 다만, 제가 노동을 제공하고난 뒤, 근무 내용을 증명하여 (사업소득 내역 등) 알바 종료 후 고용보험 가입 신청이 가능할까요 ? 어떤 노무사님께서 고용보험 피보험자격 확인 신청을 하라고 하셔서요. 가능한지 답변 부탁드립니다. 그리고 근로 종료 후 제가 신청하게 되면 이 회사에 연락이 가고 피해가 가는 것이 있을지도 궁금합니다.

2. 상용직 9개월 자발적 퇴사 -> 고용보험 자격 상실 -> 프리랜서 1개월 알바 (고용보험 x) -> 쿠팡 물류센터 일용 근로 8일(고용보험 o) 이 경우, 최종 퇴사 사유를 보는 곳이 쿠팡일텐데 쿠팡에서 8일 근무한 이력으로 계약 종료 실업급여 신청 가능한가요 ? 아니면 일용직을 90일 이상 해야된다는 조건에도 부합해야 하나요 ? (정규직 입사 전, 일용 근로 23일 내역 있습니다)