귀 질의의 사실관계만으로는 명확히 판단이 어려우나, 회사에서 제안한 프리랜서의 실질이 기존 근로기준법상 근로자와 다를 바 없는 경우라면 프리랜서로 근로를 제공한 기간 역시 근로기준법상 근로자로 근무한 기간으로 보아야 할 것이기에 그 기간 모두 연차휴가, 퇴직금 등의 발생 여부 판단을 위한 기준 기간으로 보아야 함이 타당할 것으로 판단됩니다.
근로계약서상 계약기간이 2023년 4월 17일까지라면 프리랜서로 재계약하더라도 근로기준법상 근로자로 볼 수 없어 2년차 근로자에게 지급되는 15개의 연차는 지급되지 않습니다. 회사의 프리랜서로의 재계약 요구를 거절할 경우 1년 이후의 계약은 자동으로 종전과 같이 갱신되는 것이 아니라 사용자가 계약을 종료할 가능성이 높습니다. 만일 회사가 계약을 체결하지 않고 암묵적으로 종전과 같이 업무를 수행하도록 한다면 계약은 종전 계약과 동일하게 갱신된 것으로 봅니다.