생명체 내에서 광학 이성질체가 구분되는 것이 중요한 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 화합물은 카이랄 탄소 중심을 두고 서로 다른 배열을 가질 수 있다고 하던데 생명체 내에서 광학 이성질체가 구분되는 것이 중요한 이유는 무엇인가요?
안녕하세요. 이상현 전문가입니다.
생명체의 효소와 수용체는 특정 입체구조에만 결합하도록 진화했기때문에, 광학이성질체의 배열이 다르면 대사, 신호, 활성에 큰 차이를만들어낸다고합니다.
즉, 한 이성질체는 생리적인 기능을 수행하지만, 다른 이성질체는 무효하거나 독성을 나타낼수있어서 생체선택성이 필수적이라고 볼 수 있습니다.
예를들어 도파민과 펜타닐은 한끝차이이지만, 놀랍도록비슷한 화학구조를 가지고있어
뇌가 혼동하고 수용하여 마약효과를 나타내며, 커피의 카페인도
몸속의 아데노신대신 신호전달수용체에 결합하여 각성효과를 만들어내기도합니다
감사합니다.
체내의 효소 특이성 때문입니다.
간단하게 비유하자면 효소는 자물쇠와 열쇠처럼 특정한 모양을 가진 기질에만 결합하여 작용합니다.
광학 이성질체는 같은 원자와 결합을 가졌지만 공간상의 배열이 거울상 관계에 있기 때문에, 효소의 활성 부위에 한쪽 이성질체만 정확하게 들어맞습니다.
예를 들어, 생명체는 보통 D-글루코스를 에너지원으로 사용하지만, L-글루코스는 거의 활용하지 못합니다. 이는 D-글루코스 분자만이 글루코스 대사에 관여하는 효소의 활성 부위에 정확히 결합하여 반응을 일으킬 수 있기 때문입니다.
참고로 이러한 광학 이성질체의 특이성은 의약품 개발에도 중요한 영향을 미칩니다.
약물 역시 생체 내의 특정 수용체나 효소에 결합하여 효과를 나타내는데, 한쪽 이성질체는 약효가 있는 반면 다른 쪽 이성질체는 효과가 없거나 심지어 독성을 나타낼 수도 있습니다.
생명체 내 효소나 수용체 같은 분자들이 특정한 입체 구조를 가지고 있어, 마치 자물쇠와 열쇠처럼 자신에게 맞는 구조의 광학 이성질체에만 선택적으로 반응하기 때문입니다. 이러한 입체적 특이성 때문에 한 이성질체는 약효를 나타내는 반면, 다른 이성질체는 아무런 효과가 없거나 오히려 독성을 나타낼 수 있어 둘을 구분하는 것이 생명 현상을 유지하는 데 매우 중요합니다.
안녕하세요.
네, 말씀해주신 것처럼 생명체 내에 광학이성질체가 구분되는 것은 중요한 문제인데요, 이는 생명 시스템이 본질적으로 키랄(chiral)한 분자들로 이루어져 있기 때문입니다. 생체 내에서 단백질, 효소, 수용체는 모두 L-아미노산으로 이루어져 있으며, 따라서 3차원 구조가 한쪽 방향으로 고정되어 있는데요 이 때문에 기질이나 리간드가 결합할 때, 입체적으로 맞는 이성질체만 인식할 수 있습니다. 예를 들어서 D-글루코스는 대사되지만, L-글루코스는 동일한 화학식이지만 효소가 인식하지 못해 거의 이용되지 못하는데요 즉 두 이성질체는 화학식과 물리적 성질은 같아도, 생리학적 효과는 완전히 다를 수 있습니다. 대표적인 또다른 예시로 탈리도마이드는 한쪽 이성질체는 입덧 완화 효과를 갖지만 다른 쪽은 심각한 기형을 유발할 수 있습니다. 즉, 생명체 내 반응은 단순한 화학 반응이 아니라 입체적으로 정밀한 상호작용이기 때문에 광학이성질체 구분은 중요한 의미를 갖습니다. 감사합니다.