linear한 화학구조에서 열분해 거동시 ester 옆에 carbon을 하나 더 추가한 것 뿐인데 Td가 높아지는 이유는?

Question

안녕하세요 유기합성 관련하여 석사과정을 진행하고 있는 학생입니다.수율문제를 개선하기 위해서 사진과 같이 파란색 동그라미의 탄소를 하나 더 추가했습니다.근데 오히려 탄소를 추가한 구조가 Td가 더 높에 측정되어서보편적인 지식으로는 carbon chain이 더 길면 열을 받는 면적이 늘어나고 약한 C-C weak bond가 생긴 것이니까 더 낮은온도에서 분해되는게 맞는 것 같은데그 반대의 결과가 나온게 어떠한 이유 때문인지 궁금합니다. 요는 탄소를 하나 더 추가 했을 뿐인데 분해온도가 20oC가량 높아졌습니다. 이유가 궁금합니다.

되알진개미새214 · Accepted Answer

안녕하세요. 김철승 과학전문가입니다.유기합성에서 수율을 개선하기 위해 탄소 사슬을 변경할 때 여러 요인들이 물리적 성질에 영향을 미칩니다. 탄소 사슬이 길어질수록 열적 안정성이 감소하는 경향이 있지만 이는 단순화된 관점입니다. 여러 복합적인 요인들이 작용하여분해 온도(Td)를결정합니다.새로운 탄소가 추가됨으로써 주변의 원자들 사이에더 많은 입체장애를 일으켜서 분자의 안정성이상대적으로 증가했을 수 있습니다.탄소의 추가로 인해 분자의 전자 구조가 변화되어 공명 안정화 효과가 생기거나 강화되었을 수 있습니다. 이 공명은 분자의 열적 안정성을 높일 수 있습니다.새로운 탄소가 추가되어 분자 내 수소 결합이나 반데르발스 힘과 같은 비공유 전자쌍의 상호작용이 변할 수 있으며이러한 변화는 분자의 안정화 또는 불안정화에영향을 줄 수 있습니다.단단한 물질의 경우 탄소의 추가로 인해 결정 구조가 바뀌어 열적 안정성이 증가했을 수 있습니다. 강력한 분자간 결합은 더 높은 열 분해 온도로 이어질 수 있습니다.탄소 체인이 길어지면 분자의 유연성이 증가할 수 있으나 이러한 유연성이 더 견고한 3차 구조를형성하는 데 기여하여 열적 안정성을 높일 수도 있습니다.이러한 요소들 사이의 상호작용이 복잡하기때문에 구체적인 분자 구조와 실험 조건을 볼 때만 정확한 결론에 도달할 수 있습니다.더욱 상세한 분석을 위해서는 추가적인 실험 데이터나계산 화학을 통한 이론적 연구가 필요할 수 있습니다.분자의 열적 안정성에 기여하는 이러한 요소들에 대해 추가적인 실험적 데이터나계산 데이터가 없이는 정확한 이유를 결정하기 어렵습니다. 연구의 이러한 부분을 좀 더 탐구하기 위해서는 지도 교수나 경험이 풍부한 연구원과 상의하거나 이러한 변화들을 설명할 수 있는 문헌을 찾아보는것이 필요합니다.답변이 마음에 드셨다면 좋아요와 추천을 부탁드립니다.